Con la caduta dell'Impero Romano d’Occidente, nell’anno 476, anche le Marche sono soggette alle invasioni barbariche. Prima gli Eruli di Odoacre, quindi gli Ostrogoti di Teodorico. Alla morte di quest’ultimo, l’imperatore Giustiniano pensò di liberare l’Italia e tutto l’occidente dai barbari. Prima inviando il suo generale Belisario, che sconfisse Vitige, poi inviando Narsete che sconfisse Totila. L’impresa riuscì ma a durissimo prezzo: le campagne devastate, la popolazione decimata dalle pestilenze, i commerci praticamente inesistenti.
I superstiti non furono in grado di reagire alle successive invasioni, specialmente a quella dei Longobardi guidati da Alboino che nell’anno 568, con 100 mila guerrieri e le relative famiglie, dopo aver occupato il nord-Italia, dilagò al centro-sud lungo la linea appenninica occupando la Toscana, l’Umbria, le Marche, l’Abruzzo e la Campania, ad esclusione delle coste lasciate ai Bizantini. I Longobardi entrarono in territorio marchigiano provenendo da Spoleto, sede di un loro ducato (Alboino aveva strutturato il territorio in ducati con sede nelle città più importanti), da dove, una volta occupata Camerino, risalirono il corso dell’Esino, ramificandosi lungo tutte le valli laterali fino oltre le strette della Gola della Rossa, raggiungendo le alture a ridosso di Jesi.

La linea montana che collega Serra S. Quirico con Arcevia, che forma l’ultimo fronte montano prima di scendere nelle ampie valli del Misa e dell’Esino, costituiva l’estrema frontiera del Ducato di Spoleto, al di là del quale si estendeva il territorio controllato dai Bizantini.

Questo ampio territorio di frontiera che da Matelica e Fabriano, raggiungeva la media Vallesina debordando verso l’alto Misa, venne organizzato in una circoscrizione che prese il nome di "Gastaldato di Castello Petroso" dal nome della fortificazione costruita su uno sperone roccioso non lontano dalla confluenza del Sentino con l’Esino, oggi Pierosara. Dall’alto di questo territorio, sfruttando le strette valli montane, penetravano nel basso territorio collinare per compiere scorrerie ai danni dei Bizantini. Nei momenti di tregua, queste strategiche vie di comunicazione erano percorse da mercanti che commerciavano con entrambi i popoli. La più importante tra queste vie è quella che da Castello Petroso (Pierosara) attraversava le montagne sfruttando la valle sottostante ad Avacelli, per sfociare, seguendo il corso di un torrente, nella valle del Misa e da qui raggiungere Senigallia e il mare.
Oggi di questo percorso non resta che un impervio sentiero a tratti percorribile soltanto a piedi, ma la sua importanza doveva proseguire per tutto il medioevo, in quanto lungo il suo tragitto tra il X e l’XI secolo venne costruita la Chiesa di S. Ansovino e nel XIII secolo il Castello di Avacelli, che, dalla sua posizione, sul crinale della collina ne controllava il passaggio.