Grottafucile è il nome di un rifugio roccioso naturale con adattamenti posteriori, in cui sorse, intorno al 1227, un piccolo eremo benedettino caratteristico, del quale oggi restano notevoli vestigia. Ivi ebbe anche origine il movimento monastico denominato Ordine di S. Benedetto di Montefano e oggi chiamato più comunemente Congregazione Benedettina Silvestrina. Grottafucile dista circa 17 km da Fabriano ed è ad un'altezza di m 370 slm, a poche decine di metri da una cresta del Monte Revellone, a picco sulla Gola della Rossa.

In questo splendido luogo si rifugiò S. Silvestro in fuga da Osimo perché in  contrasto con gli atteggiamenti del locale vescovo, ed ivi costruì una Chiesa, un chiostro, una sala capitolare, in poche parole un piccolo monastero culla dell'ordine benedettino che da lui assunse il nome di silvestrino.
Il Santo, come riferisce il suo primo biografo Andrea di Giacomo da Fabriano, si preoccupò di far scavare nella roccia da alcuni operai per i necessari usi della comunità che gli si strinse intorno, una cisterna, che richiese molta fatica, tanto che l'uomo di Dio, per premiare i sudori degli operai, ottenne di mutare miracolosamente per essi l'acqua in vino generoso. Tra le rovine del monasterino esiste tuttora il buco del pozzo, anche se invaso e in parte mimetizzato da erbacce, sterpi e rovi.

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Due visitatori apostolici, inviati dal Papa per rendersi conto delle reali intenzioni dell'eremita, ritengono opportuno di cercargli un compagno per non farlo rimanere da solo e, recatisi a Recanati, lo propongono ad un certo Filippo che, pur con qualche dubbio, si pone alla ricerca dell'eremita. Ma ogni dubbio cade quando Filippo, giunto dinanzi alla grotta del Santo, si sente chiamare per nome come se Silvestro lo avesse conosciuto da tempo. Quando il piccolo eremo di Grottafucile comincia ad essere stretto per il numero sempre maggiore dei monaci che chiede di seguirlo, Silvestro decide di costruire un monastero più capiente a Monte Fano di Fabriano. Durante la costruzione di tale monastero, un giorno, il capomastro, nonostante le raccomandazioni del Santo, sega troppo corta la trave che deve sostenere il tetto. Quando la trave viene issata sul posto, se tocca da una parte non tocca dall'altra. San Silvestro, allora, prende in mano un capo della trave e dice al capomastro: "Tu tira da una parte che io tiro dall'altra!".
Sottoposto a quell'insolito trattamento, il legno, miracolosamente, si distende e finalmente può essere collocato al suo posto.